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Cristoforo Colombo giunge per la prima volta a Cuba la sera del 27 ottobre 1492, proveniente dalle Bahamas, e vi sbarca il giorno 28. Successivamente effettuerà altri tre viaggi, fino al 1504.  Morirà povero nel 1506 a Valladolid, l'allora capitale della Castiglia e quindi della Spagna, senza sapere di avere individuato un nuovo continente, ma convinto invece di avere raggiunto il continente asiatico.  Cristoforo Colombo in spagnolo viene scritto Cristóbal Colón: da cui i termini colonialismo e neo-colonialismo.  Prima dell'arrivo di Colombo l'isola di Cuba era abitata dagli aborigeni delle tribù Tainos a oriente e Siboney a occidente.  L'ammiraglio aveva battezzato l'isola Juana, in onore del principe ereditario Juan di Spagna; gli indigeni però la chiamavano Cuba, e i conquistadores giunti dopo Colombo continuarono a chiamarla così. 

Nel decennio 1510-20 i militari spagnoli capeggiati da Diego Velázquez de Cuéllar e comandati dal viceré delle Indie Occidentali (cioè delle Antille, con sede a Santo Domingo) Diego Colombo figlio di Cristoforo, conquistano tutta l'isola e fondano le prime sette città cubane: Baracoa nel 1512 che diventa la prima capitale di Cuba, Bayamo nel 1513, poi Trinídad, Sancti Spiritus, La Habana nel 1514, infine Camaguey e Santiago de Cuba nel 1515.  Quest'ultima città sarà la capitale del Paese fino al 1607.  L'Havana sarà la terza capitale di Cuba, e lo è tuttora. 

Nella prima metà del Cinquecento gli Spagnoli massacrano gli aborigeni e iniziano la tratta dei neri.  Dal Seicento all'Ottocento i latifondisti spagnoli diventano ricchissimi grazie al lavoro degli schiavi africani nelle piantagioni di canna da zucchero,caffè e tabacco. 

Nella prima metà dell'Ottocento la Spagna perde tutte le colonie del continente americano, le quali o si sono conquistate l'indipendenza combattendo, oppure sono state cedute ad altre potenze imperiali europee.  La Spagna, a metà Ottocento, in questo continente mantiene il dominio solo sulle isole di Cuba e di Puerto Rico.  Nel trentennio 1868-98 i discendenti della borghesia coloniale spagnola (nel frattempo diventati patrioti cubani, definiti criolli mambì), danno vita a tre guerre d'indipendenza, i cui massimi esponenti sono tre eroi nazionali ancora oggi molto amati e ricordati a Cuba: Carlos Manuel de Céspedes, Antonio Maceo e José Martí, tutti uccisi in battaglia dagli Spagnoli. 

Nel 1898 la Spagna perde la guerra contro Cuba e gli Stati Uniti, il cui governo è intervenuto all'ultimo momento in appoggio ai patrioti cubani solamente per sostituirsi agli Spagnoli nell'occupazione e nella direzione del Paese.  Cuba passa così dal colonialismo spagnolo al neocolonialismo statunitense.  L'Emendamento Platt in appendice alla nuova «Costituzione cubana» afferma che Cuba è di fatto una colonia Usa anche se non lo è di nome (mentre Puerto Rico diventa possedimento statunitense a tutti gli effetti).  All'inizio del Novecento gli Stati Uniti inaugurano la enorme base militare di Guantanamo, il cui simbolico contratto d'affitto cesserà dopo l'anno Duemila. 

Nel sessantennio 1898-1958 Cuba è una pseudo-repubblica con presidenti fantoccio imposti o protetti dagli Stati Uniti.  Ne 1952, dopo il golpe del dittatore Fulgenzio Batista, iniziano lotte operaie e studentesche in tutte le città cubane.  Il 26 luglio 1953, a Santiago de Cuba, un gruppo di 200 giovani capeggiati dall'allora ventiseienne avvocato Fidel Castro, attacca la Caserma Moncada al fine di reperire armi per la rivoluzione antibatistiana.  L'assalto fallisce e quasi tutti i partecipanti all'azione vengono uccisi.  Si salvano solamente Fidel Castro, il fratello Raul e pochi altri, i quali, dopo un paio d'anni di prigione vengono amnistiati ed esiliati in Messico, dove conosceranno il ventiseienne medico argentino Emesto «Che» Guevara. Il 2 dicembre 1956 in 82 sbarcano ai piedi della Sierra Maestra nella parte sud-orientale del Paese e iniziano la guerriglia ma nel giro di una settimana il gruppo viene decimato in varie imboscate.  Restano vivi solo Fidel, Raul, Che e pochi altri.  Si rifugiano nella Sierra Maestra dove vengono raggiunti da migliaia di studenti e lavoratori cubani che daranno vita all'Esercito Rebelde.  La battaglia finale contro i soldati di Batista si verifica a Santa Clara nella settimana di Natale del 1958.  Che Guevara e i suoi uomini vincono lo scontro finale, e Batista fugge all'estero in aereo alla mezzanotte di fine anno '58.  Il l° gennaio 1959 inizia la storia di «Cuba Libre». La data del 1° gennaio ricorre spesso nella storia cubana.  Il l° gennaio 1899 gli Spagnoli lasciarono l'isola dopo oltre quattro secoli di colonialismo.  Il l° gennaio 1959 Cuba è liberata dal neocolonialismo statunitense durato sessant'anni.  E ancora, il l° gennaio 1960 inizia il primo blocco economico, il famoso «embargo Usa» nato per reazione alle nazionalizzazioni programmate dal nuovo governo rivoluzionario.  Il l° gennaio 1990, alla vigilia del crollo inaspettato del Comecon, comincia improvvisamente il grave «Periodo Speciale» di austerità e razionamento (solo per il popolo cubano: non per i privilegiati turisti stranieri) causato dal secondo blocco economico, il cosiddetto «doppio embargo»: quello dell'ex Unione Sovietica, la quale cessa di inviare viveri e petrolio a Cuba, in cambio di zucchero e nichel, come aveva fatto ininterrottamente per trent'anni, senza l'uso di valuta. 

Nel 1990, al fine di risolvere i problemi del «Periodo Speciale», il governo rivoluzionario cubano vara il piano turistico decennale «Cuba Duemila», allo scopo di dare vita rapidamente a numerose e solide imprese turistiche miste, di durata appunto decennale, con imprenditori canadesi, messicani e della Cee, i cui governi non hanno mai aderito agli «embarghi» dichiarati illegittimi dall'Onu. 

Nell’ultimo scorcio del XX secolo il periodo più grave della crisi economica sembra superato, grazie ad un’attenta politica di risanamento economico basata sulla liberalizzazione del dollaro e su un sempre più audace rilancio turistico. Anche la visita del pontefice Giovanni Paolo II, avvenuta nel 1998, fa miseramente fallire la politica di isolamento internazionale praticata dagli USA ai danni della piccola/grande isola caraibica.